年9月16日上午，蒋介石在阳明山官邸召开军事会谈。会后，蒋介石乘车外出。
在一个山坡的拐弯处，蒋介石座车司机一时分神，也或许是紧张过度，与一个军用吉普车撞个了正着。
撞车瞬间，蒋介石的身体就像一只瞬间弹出的皮球，正面直冲驾驶座后侧隔板。由于冲撞力道过猛，嘴巴、胸部、下部，都受到强力冲击，蒋介石被撞伤，同车的宋美龄被撞掉好几颗牙齿。
蒋介石夫妇被送到“荣总”急救后，医师初步诊察，仅只发觉蒋介石受的是外伤。直到几个礼拜之后，蒋介石才发觉体力大不如前，起先不在意，后来猛然省察，方知车祸后遗症阴影逐渐笼罩他的健康。
这次车祸后，蒋介石的身体开始走下坡路，远不如以前了。他曾对薛岳、严家淦等人说：“阳明山车祸以后，我至少要短20年寿命。”
这次车祸对蒋介石影响甚大，一九六九年夏天之前，蒋介石一年难得感冒一次，即便感冒，亦不过流点鼻涕，过一两天即痊愈。然而，在车祸过后，老蒋开始病痛不断。
一九七四年冬天，一场病毒性流行感冒在台省内特别是台北市蔓延开来。很多人都患了病，蒋介石也不能幸免。本来他的身体已很虚弱，因患重感冒住院，不料，病情迅速恶化，转为成肺炎。
由于蒋介石治疗慢性前列腺炎而长期服用抗生素，所以此次肺炎很难治愈。
住进了“荣总”六号病房的蒋介石，病情日趋恶化，高烧不退，经过医疗小组医护人员的全力抢救，才脱离了危险，在医院养病。
临近岁末，宋美龄心情急躁难耐，不顾医疗小组的一再劝说，非要搬回士林官邪过圣诞节。
她说：“我不管！他如果不搬，我还是要搬回士林官邸过Christmas（圣诞节）！我搬回去！”
医疗小组见状，只得听从她的意见，把蒋介石送回士林宫邸，将六号病房的几乎所有医疗设备搬到了官邸。
年初，过完春节之后，天气渐渐转暖，88岁的蒋介石的身体仍不见明显好转。
宋美龄十分着急，为此几近病急乱投医的程度。在一位心腹的建议下，她特邀（高价）一名美国专家来为蒋介石作进一步的诊治。
这名洋专家看了蒋介石的病历之后，认为他的病所以不见起色，与他的肺脏有三分之二浸泡在胸腔积水中有关联，由此，洋专家建议对蒋介石作“肺脏穿刺手术”，把积水抽出。
“肺脏穿刺手术”的建议一提出，立即遭到“总统医疗小组”的坚决反对，医疗小组对宋美龄等人说：“像蒋这样高龄的病人做这种手术危险极大，我们不是不知道蒋胸腔积水甚多，而是觉得目前最好的方法是让积水得到控制，不再增多，能拖一天是一天。不能将积水抽出，否则蒋介石的心脏病会加剧，并可能伴发其他病状。”
是将蒋介石肺部积水抽出来，还是按兵不动暂时观察？中外医生给出了不同的解决方案。
最终宋美龄决定给蒋介石做手术。宋美龄相信洋医生并盼望蒋介石迅速康复的心理使她态度坚决，主张立即进行穿刺手术。
宋美龄表示：“洋专家提出的意见很好，我们何尝不试一试，这事就这么定了，有什么事，我负完全责任。”对此，蒋经国也不得不说，“这件事，就由母亲做主吧！”
“总统医疗小组”出于对宋美龄威严的惧怕，以及一般的医疗责任原则中尊重家属意见一款，只得顺从了她的意见。
之后，美国专家开始对蒋介石施行肺脏穿刺手术，从蒋介石的肺脏中抽出了近半升脓水，手术算是做得圆满成功。美国专家做完手术就回国了。
不料，手术后当晚，蒋介石的体温猛升至41℃，伴发病和后遗症随之而来。蒋介石的心脏在持续高烧和小解大出血的困扰下，停止跳动的频率越来越大，一夜之间达到数次。
对此，士林官邸上下人员立即危恐惊慌，乱成一团，宋美龄也顿时黯然失色，不知如何是好。总统医疗小组赶紧对蒋介石输入血浆，进行紧急救治。才将病状稍稍稳定下来。
之后。医疗小组医官私下里讲：“老先生的大限怕是不远了。宋美龄高价请美国专家治疗，不料却给蒋先生下了催命符！”
年3月29日，蒋介石从昏迷中醒来，虚弱的身体使他难以坐起来说话，自知来日无多的他气喘吁吁地吩咐宋美龄、蒋经国将台省的党、政大员召到身边，口授遗嘱，由国民党副秘书长秦孝仪执笔记录。老蒋授完遗嘱后，又陷入昏迷之中。
年4月5日晚上8点55分左右，蒋介石走完了自己的一生。这天是清明节。
